1903 – Таллиннская государственная школа начинает работу на улице Поска 6А (бывшая улица Лийва)
1917 – Школа переименовывается в Таллиннскую 21-ую начальную школу
1923/24 – Готово новое здание школы на улице Рауа 6, архитектор Артур Пертна
1940 – 21 июня борцы размещённого в школьном здании Эстонского армейского связного батальона оказывают последнее сопротивление Красной армии.
1945/46 – Школа преобразуется в полноценную среднюю школу
1950 – Первый выпуск (14 учеников) заканчивает школу
1953 – Школа становится базовой школой нынешнего Таллиннского педагогического университета
1957 – Начинает выходить школьный альманах «Пробы пера»
1958 – В школе открывается музыкальный класс
1961 – Проходит первый весенний концерт в концертном зале «Эстония». Открываются спецклассы по изучению искусства и английского языка, оба за счёт родителей.
1965 – Готова пристройка к школьному зданию на основе единого проекта архитектора Хейли Хярмсон.
1966 – Школа,одна из первых, в то время, в Советском Союзе, переходит на пятидневную учебную неделю
1967 – На основе единого проекта архитектора Хейли Хярмсон построены бассейн и спортивный зал
1987 – У школы появляется свой флаг. Выпускникам школы выдаются памятные медали, заслуженным – медали за заслуги.
1988 – У школы появляется кольцо выпускника; автор Андрес Ойяри
1991 – Основание школьной газеты «Lennuk» («Самолёт»)
1993 – Школа присоединяется к международной сети школ, пропагандирующих здоровый образ жизни
1994 – Запущен совместный проект со школой Лахти
1995 – Официально создаётся ученическое самоуправление
1996 – Под председательством 21-ой средней школы создаётся Совместный Проект пяти школ. Запущен в действие международный проект школ, пропагандирующих здоровый образ жизни В школе открыли компьютерный класс По желанию учеников начали обучение гособороне
1997 – Школа приобретает название – Таллиннская 21-ая средняя школа. Происходит освящение школьного флага подаренного Попечительским советом в связи с изменением названия школы
1998 – У школы появляется форменная шапка; автор эскиза выпускник 50-го выпуска Яан Гакшнек
2000 – Школьное самоуправление начинает проект «Молодёжь и Европейский союз». Школе присваивается титул Европейского движения ЕВРОПЕЕЦ ГОДА
1999 – Начинается реновирование школы. Обучение проходит в помещениях средней школы Тондираба и гимназии Лийвалайа, а деятельность по интересам – в Таллиннском Тоомклубе и различных городских учреждениях
2002 – Запущен в действие гуманитарный проект трёх школ: Гимназии Хуго Трефнера – Гуманитарной гимназии Сютевака – Таллиннской 21-ой средней школы Введена система по выбору учебных предметов в 10-х-11-х классах
2003 – Заканчивается реновирование школы Школа отмечает 100-ый юбилей Выходит юбилейная книга «Сто лет школьного звонка» У школы появляется дневник и записная книжка с символикой школы
2004 – Издаётся учебная книга с символикой школы Выходит инфобуклет «Тебе, родитель»
2005 – Построена спортивная площадка Проходит 20-ая неделя искусства и 45-ый весенний концерт в концертном зале «Эстония» Школа получает премию «Школа с хорошей деятельностью по интересам»
2006 – Происходит полный переход на Е-kool
2007 – Выходит первый школьный мюзикл «Ханс и Грете»
2008 – Школа отмечает 105 юбилей. Выпускается школьный СД и альманах
2009 – Вводится элемент школьной формы – жилет
2010 – Проходит 50-й школьный концерт
2011 – Проходит 25-я неделя искусства
2012 – Школа получает статус как школа с благоприятной средой обучения
2013 – Школа отмечает 110 юбилей. Выходит фильм о школе.
2014 – Школа получает награду «Инновативная деятельность 2014 года»
2015 – Школа получает награду «Инновативная деятельность 2014 года»
2016 – Школа признана обновляющимся учебным заведением 2016 года. «Мы учимся везде»
2016 – Получила признание за лучший проект сотрудничества
2017 – Школа получает признание от Центральной части города Таллинна «Премия года лучшему образовательному учреждению 2016»
2017 – Школа получает признание Министерства образования и науки «Цифровая активная школа»
2017 – Школа получает признание Таллиннского департамента образования «Деятель образования» и специальную премию Цветочного фестиваля за оформление «Одноцветный сад»
2017 – Школа получает международное признание «Европейская предпринимательская школа 2017»
2018 – Школа получает признание Таллиннского департамента образования «Образовательная деятельность, февраль 2018 за открытие инновационной студии EduInnoLab
2018 – Школа получает признание Таллиннского департамента образования «Деятельная школа 2018»
2018 – Школа получает признание и премию Таллиннского департамента образования «Новаторство в образовании 2018»
2018 – Школа получает признание и премию Таллиннского департамента образования «Лучший совместный рабочий проект 2018»
2018 – Школа получает международное признание и признание Эстонии «Приз за качество инноваций 2018»