Kool hakkab muutuma aktiivsemaks rahvusvahelisel tasandil, näiteks liitus ta rahvusvahelise tervist edendavate koolide projektiga, mille sidemed sõpruskoolide vahel on püsima jäänud tänaseni. Ning käivitus ka koostööprojekt Lahti kooliga Soomes.

1991. aastast hakkas ilmuma koolileht “Lennuk” ning ilmub tänaseni.

1990ndate algusest hakkasid toimuma viimase lennu päevad, kus eelneval aastal lõpetanud vilistlased tulevad jagama nõuandeid edasiste valikute kohta abiturientidele. 1990ndate keskelt sai alguse traditsioon korraldada abiturientidele lõpuball.

Luuakse ametlikult õpilasomavalitsus ning aasta hiljem asutatakse Tallinna 21. Kooli ja Tallinna Reaalkooli eestvedamisel G5, mis on viie kooli (Tallinna 21. Kooli, Tallinna Reaalkooli, Tallinna Inglise Kolledži, Tallinna Prantsuse Lütseumi ja Gustav Adolfi Gümnaasiumi) vaheline koostöö liit.

1994. aastal hakati koolis õpetama kolmandat võõrkeelt – saksa keelt, paari aastata pärast lisandus ka prantsuse ja hiljem hispaania keel.

1998. aastast hakkas kool kandma oma praegust nime – Tallinna 21. Kool.

2002. aastal käivitus kolme kooli – Tartu Hugo Treffneri Gümnaasiumi, Pärnu Sütevaka Gümnaasiumi ja Tallinna 21. Kooli vaheline humanitaarainete alane koostööprojekt KoKoKo, mis on ka püsinud tänaseni.