1903 – Fundación de la Escuela Primaria Nº2 de Tallinn en la calle Poska, 6A.
1917 – El nombre de la Escuela cambia a Escuela Primaria nº21 de Tallinn.
1923-24 – La Escuela se mueve a un nuevo edificio en la calle Raua, 6. Arquitecto: Artur Perna.
1940 – El 21 de junio los soldados del Batallón de Señal del Ejército de Defensa de Estonia se aloja en el edificio escolar para resistir el asedio del ejército soviético invasor.
1945-46 – Se inauguran los estudios de nivel secundario.
1950 – Graduación de los primeros 14 estudiantes que finalizan la escuela secundaria.
1958 – Comienza la nueva clase de música especializada.
1961 – Comienzan las nuevas clases especializadas en arte e inglés. En este año también tiene lugar el primer concierto escolar anual en la sala Estonia Concert Hall.
1965 – Se finaliza la construcción de un edificio anexo para los estudiantes de primaria. Arquitecto: Heili Härmson.
1966 – La Escuela 21 es la primera institución educativa en la Unión Soviética que introduce la semana más corta de 5 días laborables.
1967 – Se completa la construcción de la nueva piscina y el gimnasio.
1986 – Celebración de la primera Semana de Arte y Cultura.
1987 – La escuela consigue su bandera y su anillo de graduación, diseñado por Andres Ojari.
1988 – Se realizan los primeros programas de intercambio junto con la Escuela Dalton de Nueva York, la Escuela Kingswood de Oxford y la CT e Instituto Mariner de WA, Estados Unidos.
1991 – Primera publicación del periódico escolar “Lennuk” (“Avión”).
1993 – Anexión a la iniciativa que promueve la vida sana en las escuelas.
1994 – Comienza el programa de intercambio con la Escuela de Lahti, en Finlandia.
1995 – Se establece el Consejo Estudiantil.
1996 – Se da inicio a la unión cooperativa de 5 escuelas (G5). La Escuela 21 es una de éstas 5 escuelas.
1996 – La Escuela se une al proyecto The Baltic Sea (El Mar Báltico).
1997 – Se equipa la primera aula de informática. Siguiendo la iniciativa de los estudiantes, se inician los cursos de Defensa Nacional.
1998 – La escuela cambia de nombre. A partir de ahora se llamará: Tallinn School No 21.
1999 – Diseño del nuevo sombrero de la escuela por el ex-alumno Jan Garšnek (promoción 1950).
2000 – La escuela recibe el título de ‘Europeo del año’.
2001 – Las clases se mueven temporalmente a otras escuelas debido al comienzo de la reforma del edificio.
2002 – Comienza el proyecto de humanidades cooperativo entre las escuelas: Instituto Hugo Treffner, Instituto de Humanidades Pärnu Sütevaka y la Escuela Tallinn nº21.
2003 – La Escuela celebra su centenario con la apertura de un edificio recientemente renovado. Arquitectos: Raul Järg y Toomas Korb.
2003 – Se publica un libro sobre la historia de la escuela ‘Cien años de la campana escolar’.
2005 – La escuela recibe un certificado de reconocimiento por actividades extracurriculares extraordinarias.
2006 – Se completa la transición al sistema en línea ‘e-school’.
2007 – Se establece la tradición de organizar musicales en colaboración con estudiantes alemanes de escuelas asociadas. La primera producción es “Hansel y Grethel”.
2009 – Una iniciativa estudiantil introduce el uso de chalecos como nuevo elemento en el uniforme escolar.
2010 – Se celebra el 50º concierto anual de la escuela.
2011 – 25º aniversario de la Semana de Arte y Cultura.
2012 – La Escuela recibe un certificado por su entorno de aprendizaje extraordinario.
2013 – Tallinn School No 21 celebra su 110º cumpleaños.
2013 – Se estrena una película sobre la Escuela.
2014 – Gana el premio de calidad “Actividad innovadora 2014”.
2015 – Gana el premio de calidad “Actividad innovadora 2015”.
2016 – Gana el reconocimiento “Instituto educativo renovando 2016”.
2016 – Gana el reconocimiento “Mejor proyecto cooperativo 2016”.
2017 – Gana el reconocimiento municipal “Laureado del año 2016”.
2017 – Gana el reconocimiento del Ministerio de Educación y de Investigación “Escuela activa digitalmente”.
2017 – Gana el reconocimiento “Actividad educativa” y un premio especial “Jardin unicolor”.
2017 – La escuela recibe el reconocimiento internacional “European Entrepeneurship School 2017”.
2018 – La escuela recibe varios reconocimientos del Departamento de Educación de Tallin: “Acción Educativa Febrero 2018” por la apertura del EduInnoLab Innovation Studio, “Una escuela activa 2018» y “Mejor Proyecto de Colaboración 2018”.
2018 – La escuela recibe el reconocimiento y el premio de la Junta de Educación de Tallin “Education Innovation 2018”.
2018 – La escuela recibe el reconocimiento estonio e internacional por el “Premio a la innovación de calidad 2018”.
2019 – Los ganadores del premio a la Innovación de Calidad fueron anunciados en la ceremonia de entrega del Premio Internacional Quality Innovation Award en Beijing el 27 de febrero. El Premio a la Innovación en el campo de la educación se otorgó a la línea de estudio integrada y única de robótica empresarial de Tallinn XXI School, respaldada por un laboratorio de tecnología con equipos y materiales didácticos modernos. El premio fue entregado en el concierto 59 de la escuela el 19 de marzo en la Sala de Conciertos Estonia.