| 1903 | Tallinna II kroonualgkool alustab tööd Poska tänav 6A (endine Liiva tänav) |
| 1911 | Kool saab nimeks Tallinna II Ühendatud Poeg- ja Tütarlaste Kroonualgkool |
| 1917 | Kool nimetatakse ümber Tallinna Linna 21. Algkooliks |
| 1923/24 | Valmib uus koolimaja Raua tänav 6, arhitekt Artur Perna |
| 1940 | 21. juunil osutavad koolimajas paiknevad Eesti kaitseväe sidepataljoni võitlejad Punaarmeele viimast vastupanu |
| 1945/46 | Kool muutub keskkooliks – Tallinna 21. Keskkool |
| 1950 | Esimene lend (14 õpilast) lõpetab kooli |
| 1952 | Kool nimetatakse ümber Nikolai Gogoli nimeliseks Tallinna 21. Keskkooliks |
| 1953 | Koolist saab praeguse Tallinna Pedagoogikaülikooli baaskool |
| 1957 | Hakkab ilmuma kooli almanahh «Suleproovid» |
| 1958 | Koolis avatakse süvaõpetusega muusika õppesuund |
| 1961 | Toimub esimene kevadkontsert «Estonia» kontserdisaalis Avatakse kunsti ja süvaõpetusega inglise keele eriklassid, mõlemad lastevanemate kulul |
| 1965 | Valmib arhitekt Heili Härmsoni ainuprojekti alusel juurdeehitus |
| 1966 | Minnakse esimesena tollases Nõukogude Liidus viiepäevasele õppenädalale |
| 1967 | Valmivad arhitekt Heili Härmsoni ainuprojekti lausel normaalmõõtmetes ujula ja võimla |
| 1987 | Kool saab endale oma lipu. Keskkoolilõpetajatele antakse kooli mälestusmedal, teenekatele teenetemedal. |
| 1988 | Avatakse keele-reaalharu ja keele-humanitaarharu gümnaasiumis Kool saab lõpusõrmuse, autor Andres Ojari |
| 1989 | Kooli nimi muudetakse Tallinna 21. Keskkooliks |
| 1991 | Koolilehe «Lennuk» asutamine |
| 1993 | Kool kuulub rahvusvahelisse tervist edendavate koolide ketti |
| 1994 | Käivitus koostööprojekt Lahti kooliga |
| 1995 | Luuakse ametlikult kooli õpilasomavalitsus (ÕOV) |
| 1996 | Tallinna 21. Keskkooli eesistumisel luuakse Viie Kooli Koostöölepingu Liit (G5) Käivitus rahvusvaheline tervistedendavate koolide projekt «Läänemereprojekt» |
| 1997 | Koolis avati arvutiklass Õpilaste soovil alustati riigikaitseõpetusega |
| 1998 | Kool hakkab kandma Tallinna 21. Kooli nime Toimub Hoolekogu poolt seoses nime muutusega kingitud koolilipu õnnistamine |
| 1999 | Kool saab vormimütsi, kavandi autor 50. lennu vilistlane Jan Garšnek |
| 2000 | Kooli ÕOV algatab projekti «Noored ja Euroopa Liit». Koolile omistab Eesti Euroopa Liikumine AASTA EUROOPLASE TIITLI |
| 2001 | Algab kooli renoveerimine. Õppetöö toimub Tondiraba Keskkooli ja Liivalaia Gümnaasiumi ruumides ning huvitegevus Tallinna Toomklubis ja linna erinevates asutustes |
| 2002 | Käivitub kolme kooli humanitaarprojekt Hugo Treffneri Gümnaasium – Sütevaka Humanitaargümnaasium – Tallinna 21. Kool. Käivitub valikainete süsteem 10.–12. klassidel |
| 2003 | Lõppeb kooli renoveerimine. Kool tähistab 100. juubelit. Ilmub juubeliraamat «Sada aastat koolikella». Kool saab oma sümboolikaga päeviku ja märkmiku. |
| 2004 | Kool saab oma sümboolikaga õpinguraamatu. Ilmub infovoldik «Sulle, lapsevanem» |
| 2005 | Valmib spordiväljak. Toimub 45. kevadkontsert Estonia kontserdisaalis. Kool saab kvaliteediauhinna «Hea huvitegevusega kool» |
| 2006 | Toimub 20. kunstinädal. Toimub kooli terviklik üleminek eKoolile. |
| 2007 | Esietendub kooli 1. muusikal «Hans ja Grete» koostöös Saksamaa noortega |
| 2008 | Kool tähistab 105. juubelit, antakse välja kooli CD ja almanahh |
| 2009 | Kool saab koolivesti |
| 2010 | Toimub 50. kevadkontsert |
| 2011 | Toimub 25. kunstinädal |
| 2012 | Kool saab Tallinna Haridusasutuste Kvaliteediauhinna «Hea õpikeskkonnaga kool» |
| 2013 | Kool tähistab 110. juubelit Valmib kooli tutvustav ülevaatefilm |
| 2014 | Kool saab kvaliteediauhinna «Innovaatiline tegu 2014» |
| 2015 | Kool saab kvaliteediauhinna «Innovaatiline tegu 2015» |
| 2016 | Kool saab tunnustuse «Uuenev haridusasutus 2016» Me õpime kõikjal Kool saab tunnustuse «Parim koostööprojekt 2016» |
| 2017 | Kool saab Tallinna Kesklinna Valitsuse tunnustuse «Haridusasutuse aastaauhind 2016» Kool saab Haridus- ja Teadusministeeriumi tunnustuse «Digitaalselt aktiivne kool» Kool saab Tallinna Haridusameti tunnustuse «Haridustegu» ja eriauhinna Lillefestivali «Ühevärviline aed» kujundamise eest Kool saab rahvusvahelise tunnustuse «Euroopa ettevõtlik kool 2017» |
| 2018 | Kool saab Tallinna Haridusameti tunnustuse «Haridustegu veebruar 2018» EduInnoLab Innovatsioonistuudio avamise eest Kool saab Tallinna Haridusameti tunnustuse «Tegus kool 2018» Kool saab Tallinna Haridusameti tunnustuse ja preemia «Haridusuuendus 2018» Kool saab Tallinna Haridusameti tunnustuse ja preemia «Parim Koostööprojekt 2018» Haridus- ja Teadusministeeriumi, Tallinna Haridusameti, Tallinna Linnavalitsuse ja Tallinna Linnavolikogu tänukirjad kooli 115. aastapäeva puhul 2018 UNESCO ja Läänemere Projekti tunnustus keskkonnahoidliku mõtteviisi ja UNESCO põhiväärtuste kandmise ja leviku eest 2018 Cambridge Assessment English tunnistus Cambridge English Qualification 2018 HTM konkurss «Äritegu 2018» I koht õpilasfirma Best Ice Eesti Kvaliteediühingu konkursi «Kvaliteediinnovatsioon 2018» võitja Tallinna Haridusameti novembri 2018 haridustegu: HTM-i ettevõtlikkuskonkursil I koht äritegude kategoorias ja õpetajate tunnustused JA Eesti Kesk-Läänemere ühisõpilasfirmade projekti Kuldtoetaja tunnustus 2018 Kool saab Eesti ja rahvusvahelise tunnustuse «Kvaliteediinnovatsiooni auhind 2018» |
| 2019 | Kool saab Tallinna Haridusameti tunnustuse «Koostööprojekt 2019» G5 koolide koostöö eest Kool saab Tallinna Haridusameti tunnustuse «Aasta haridustegu 2019» Ettevõtlus-robootika õppesuuna loomise ja arendamise eest põhikoolis |
| 2020 | Kool saab Tallinna Haridusameti tunnustuse «Edukas kool olümpiaadidel 2020» Kool saab Tallinna Haridusameti tunnustuse «Tegus õpilasesindus 2020» Kool saab Tallinna Haridusameti tunnustuse «Koolinoorte sportmängude parim gümnasistide arvestuses 2020» Kool saab Tallinna Haridusameti tunnustuse «Koolinoorte sportmängude parim põhikooliastme arvestuses 2020» Kool saab Postimehe auhinna «Parim koolileht 2020» |
| 2021 | Kool saab tunnustuse «Parim teadus- ja koostööprojekt Rakett 21» Kool saab tiitli «Aasta väitluskool 2021» Kooli õpilasfirma Spotter saab tunnustuse «Eesti Parim õpilasfirma 2021» |
| 2022 | Kooli õpilasfirma Drycycle saab tunnustuse «Eesti Parim õpilasfirma 2022» |
| 2023 | Kool tähistab 120. juubelit |
Viimati muudetud: 13.05.2024