Wilhelm (Villem) Johanson
Tallinna 2. Poisslaste Alguskool
Tallinna 2. Ühendatud Poeg- ja Tütarlaste Kroonualgkool
Tallinna Linna 21. Algkool
September 1903 – jaanuar 1923

Ernst Martinson (Enn Murdmaa)
Tallinna Linna 21. Algkool
August 1923 – november 1941

Martin Kahu
Tallinna Linna 21. Algkool
Jaanuar 1941 – oktoober 1944

Enn Murdmaa
Tallinna Linna 21. Algkool
Tallinna 21. 7-kl. Kool
Oktoober 1944 – jaanuar 1946

Paul Sabbe
Tallinna 21. 7-kl. Kool
Tallinna 21. Keskkool
Veebruar 1946 – november 1946

Richard Kütt
Tallinna 21. Keskkool
Jaanuar 1947 – september 1949

Mihkel Saari
Tallinna 21. Keskkool
September 1949 – november 1949

Linda Amtus
Tallinna 21. Keskkool
N.V. Gogoli nimeline Tallinna 21. Keskkool
November 1949 – august 1952

Agu Tali
N. V. Gogoli nimeline Tallinna 21. Keskkool
September 1952 – august 1954

Elmi Morgen
N. V. Gogoli nimeline Tallinna 21. Keskkool
Oktoober 1954 – jaanuar 1959

Artur Tiki
N. V. Gogoli nimeline Tallinna 21. Keskkool
Mai 1959 – juuli 1978

Olivia Laurik
N. V. Gogoli nimeline Tallinna 21. Keskkool
August 1978 – detsember 1984

Arvo Tamsar
N. V. Gogoli nimeline Tallinna 21. Keskkool
Tallinna 21. Keskkool
Jaanuar 1985 – veebruar 1997

Naida Toomingas
Tallinna 21. Kool
1997 – juuli 2015

Meelis Kond
Tallinna 21. Kool
august 2015 – …